جدول المحتويات
الكيمياء هي علم كيفية التعامل مع خواص المواد على شكل عناصر ومركبات وتكوينها وتحويلها وكيفية إطلاق أو امتصاص الطاقة أثناء هذه العمليات وفي أي مادة سواء كانت طبيعية أو صناعية، والتي تتكون من نوع واحد فقط أو عدة ذرات من العناصر مثل الأكسجين والزئبق والذهب، وعلى الرغم من أن الذرات قد تتكون بدورها من جزيئات أساسية، إلا أنها تشكل اللبنات الأساسية للمواد الكيميائية، وهذا يمثل تحديًا كبيرًا في الكيمياء، حيث انّ إن تطوير وتفسير السلوك المعقد للمواد وكيفية تفاعلها بين المواد المختلفة يؤدي بدوره إلى تكوين مواد جديدة، بالإضافة إلى أن الكيمياء تستخدم المواد الطبيعية وإنتاج المواد الصناعية.
يتحدث هذا المقال حول الكيمياء العضوية، ويشمل:
- تعرف على الكيمياء العضوية.
- أهمية الكيمياء العضوية.
- استخدامات الكيمياء العضوية.
- أساسيات الكيمياء العضوية.
- خصائص المركبات العضوية.
- تفاعلات الكيمياء العضوية.
- أنواع الروابط الكيميائية في المركبات العضوية.
- تجربة التسامي في الكيمياء العضوية.
- التهجين في الكيمياء العضوية.
الكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية هي فرع من فروع الكيمياء يدرس تكوين وخصائص تفاعلات المركبات العضوية، وهي مركبات الكربون، ونوع الترابط بين هذه المركبات هو الترابط التساهمي مثل الهيدروكربونات، وهي مركبات لا تحتوي على الكربون والهيدروجين فحسب؛ بل تحتوي أيضًا على مركبات قائمة على الكربون، ولكنها تحتوي أيضًا على عناصر أخرى، مثل الأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور والمواد المهلجنة، كما تدرس الكيمياء العضوية تركيب المركبات العضوية وتحدد صيغتها الكيميائية، ويتم ذلك من خلال دراسة الخواص الفيزيائية والكيميائية وتقييم التفاعل الكيميائي فهم سلوك هذه المركبات، وفي حالة الكيمياء العضوية المعدنية؛ يعتمد على دراسة المركبات التي تحتوي على روابط كربونية ومعدنية.
تجدر الإشارة إلى أنّ المركبات العضوية تشمل أربعة أنواع من الهيدروكربونات، والدهون، والبروتينات، والأحماض النووية التي تؤدي وظائف مختلفة في الخلية الحية، وقد تختلف هذه المركبات العضوية من جزيئات بسيطة إلى بوليمرات، ويتكون من سلاسل طويلة ومعقدة تستخدم جزيئاتها أيضًا في العديد من العناصر الهيكل الخلوي وكلبنات بناء أساسية لجزيئات أكثر تعقيدًا.
أهمية الكيمياء العضوية
- تكمن أهمية دراسة الكيمياء العضوية في أنها عامل رئيسي ومؤثر في حياتنا، لأنها تدرس جميع الكائنات الحية وتؤثر عليها.
- لا يوجد مجال علمي يتعلق بالأنشطة اليومية وتغيرات الجسم مثل الكيمياء العضوية.
- تمنح دارسيها خبرة في العديد من المجالات المطلوبة في سوق العمل مثل الصناعات الدوائية والصيدلانية وبعض الصناعات الأخرى
- تساعد الكيمياء العضوية على تحسين فعالية وجودة الأدوية والعقاقير.
- تساعد في اللجوء إلى المكونات الطبيعية في صنع بعض المكونات العلاجية الطبيعية التي لها أقل الآثار الجانبية التي لا يمكن تجنبها.
- تساعد على تقدير القوة الحيوية والطاقة الموجودة في خلايا جسم الكائن الحي
- تعد من أهم العوامل التي ساهمت في بقاء الكائنات الحية، حيث إنّ دراسة الكيمياء العضوية توضح احتياجات الجسم والوجبات الغذائية المناسبة له.
- تشارك في إنتاج مستحضرات التجميل الطبيعية وتساعد دراستها على استخدام عناصر طبيعية غير ضارة مثل النباتات.
- المشاركة في توليفة أغذية بشرية من أصل حيواني، بما في ذلك اللحوم ومنتجات الألبان.
- تسمح لك دراسة الكيمياء العضوية بالعمل في العديد من المجالات، مثل شركات الأدوية.
- تدخل المواد العضوية في صناعة المنظفات والمطهرات حيث تفيد دراستها في إمكانية تطوير هذه المواد والوصول إلى بعض المواد العضوية الأخرى التي تساعد في قتل البكتيريا والميكروبات.
استخدامات الكيمياء العضوية
توجد المركبات العضوية في كل مكان حولنا، فهي من أهم ركائز النمو الاقتصادي في العديد من البلدان لاستخدامها في الصناعات البلاستيكية والمطاطية والأدوية والوقود والصناعات الكيماوية والزراعية والدهانات والمنظفات، وتعتمد التكنولوجيا الحيوية والكيمياء الحيوية على المركبات العضوية ودورها في العمليات الحيوية، وفيما يلي أهم تطبيقات الكيمياء العضوية في بعض المجالات:
- التكنولوجيا الحيوية: التكنولوجيا الحيوية هي أحد مجالات البيولوجيا التطبيقية التي تتضمن استخدام الكائنات الحية والعمليات البيولوجية لتعديل أو إنشاء منتجات معينة، وتُستخدم التكنولوجيا الحيوية أيضًا في الرعاية الصحية والزراعة والإنتاج الزراعي والاستخدامات غير الغذائية للمحاصيل وغيرها من المنتجات.
- الصناعات الكيماوية: أساس الصناعات الكيماوية القائمة على تحويل المواد الخام مثل؛ أصبح النفط والمياه والغاز الطبيعي والمعادن من المنتجات الصناعية والاستهلاكية التي لها تأثير كبير على الاقتصاد، وبسبب اعتماد صناعة الكيماويات العضوية على النفط والغاز الطبيعي، وهما موارد محدودة، ينصب التركيز الآن على اقتصاد إنتاج منتجات كيماوية عضوية من مصادر متجددة، وتشمل المطاط والبلاستيك ومنتجات النسيج والملابس وتكرير النفط والورق والمعادن الخام.
- الصناعات الاستهلاكية: تنتج الشركات الاستهلاكية منتجات استهلاكية للاستخدام اليومي، مثل الصابون والمنظفات ومنتجات التنظيف والسلع البلاستيكية ومستحضرات التجميل وغيرها من المنتجات.
- الصناعات البترولية: البترول المادة الخام للعديد من المنتجات الكيماوية من أدوية ومذيبات وأسمدة ومبيدات حشرية ومواد بلاستيكية، وتقوم شركات البترول باستكشاف واستخراج وتكرير ونقل وتسويق المنتجات البترولية تنقسم مراحل إنتاج الزيت عادة إلى ثلاث مراحل: المرحلة الأولى هي الاستكشاف والاستخراج، والثانية هي نقل النفط، والمرحلة الثالثة هي المرحلة النهائية، حيث يتم تكرير النفط الخام ومعالجته، وتكرير الغاز الطبيعي، وإنتاج البتروكيماويات.
- صناعة الأدوية: تنتج شركات الأدوية وتصنّع وتسوّق الأدوية المرخصة للاستخدام البشري والحيواني، وتخضع الأدوية والأجهزة الطبية للعديد من القوانين واللوائح الخاصة بالبلد فيما يتعلق ببراءات الاختراع والاختبار والسلامة والفعالية والرقابة والتسويق.
أساسيات الكيمياء العضوية
يتألف علم الكيمياء العضوية من عدة مبادئ ، وفيما يلي أهم مبادئ الكيمياء العضوية:
الكربون عنصر رئيسي في المركبات العضوية
تتكون خلايا الكائنات الحية بشكل أساسي من مركبات عضوية، والكربون عنصر أساسي في هذه المركبات، لذا فإن الكربون ضروري للحياة على الأرض، وتكمن أهمية الكربون في قدرته على تكوين روابط مستقرة مع العديد من العناصر الأخرى، مما يمكنه من الارتباط بنفسه، ويمكن أن يشكل عنصر الكربون مجموعة كبيرة ومتنوعة من الجزيئات والمركبات المعقدة، حيث يصل عدد مركبات الكربون إلى 10 ملايين مركب في خلايا الكائنات الحية.
يشكل الكربون روابط تساهمية
يرتبط الكربون بدوره مع ذرات كربون أخرى أو يرتبط مع ذرات من العناصر الأخرى بروابط التساهمية المستقرة، حيث إنّ ذرة الكربون لا تقوم بمنح أو أخذ إلكترونات من عناصر أخرى، وإنما تقوم بعملية مشاركة الإلكترونات من أجل للوصول إلى العدد الأقصى من الإلكترونات بالمدار الأخير، كما يمكن تكوين جزيئات من ذرة كربون إلى ملايين من ذرات الكربون، ومن أجل قيام الكربون بروابط تساهمية عدة؛ فإنه يمكنه تشكيل المركبات المستقرة نسبيًا وكبيرة الحجم وذات تعقيد أكبر، ويطلق على المركبات الكبيرة بعلم الكيمياء اسم (Macromolecule)، أي المركبات الكبيرة، وتتكون هذه الجزيئات من نسخ عديدة من وحدات يطلق عليها المونومر، بحيث ترتبط هذه الوحدات بروابط تساهمية لتشكيل البوليمرات الطويلة.
الهيدروكربونات
تحتوي جميع المركبات العضوية على الكربون والهيدروجين وتشكل مركبات تسمى الهيدروكربونات وتنقسم الهيدروكربونات إلى ثلاث فئات: الألكانات والألكينات والألكاينات.
تقسيم الهيدروكربونات إلى مجموعات
يعتمد فصل الهيدروكربونات على عدة عوامل، منها نوع الرابطة التي يحتوي عليها المركب، أو ما إذا كان المركب يحتوي على روابط مفردة فقط، أو يحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية بين ذرات الكربون، وعندما تؤدي أنواع الروابط المختلفة إلى خصائص مختلفة من المركب: المركبات التي تحتوي على روابط مفردة تسمى الألكانات أو الهيدروكربونات المشبعة.
مجموعة الكان
يختلف اسم الألكانات من مركب إلى مركب وفقًا لعدد ذرات الكربون في المركب، لأن المركب الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة يختلف عن المركب الذي يحتوي على أكثر من ذرة كربون واحدة، والألكانات التي تحتوي على ذرة كربون واحدة يسمى ميثان، وتتميز الألكانات عن غيرها من المركبات في نهاية الاسم المركب، والمركب المنتهي بـ (ان) يشير إلى أنه الكان، ومن الصفات المميزة لمجموعة الالكانات أنها لا تتفاعل كثيرًا مع عناصر أخرى، ويرجع سبب ذلك إلى أنّ الألكانات وصلت إلى 8 إلكترونات من خلال عمل 4 روابط تساهمية، ومن الجدير بالذكر أنّ الألكانات تعد ذات كثافة أقل مقارنة بكثافة الماء، وهي أحد المركبات غير القطبية التي لا تذوب بمحلول الماء، ويرجع سبب ذلك إلى وجود ذرات الهيدروجين والكربون فيها.
مجموعة الألكينات
تسمى الهيدروكربونات مزدوجة الترابط بالألكينات، ويمكن تمييز الألكينات عن المركبات بنهاية الاسم، لأنها تنتهي دائمًا بـ (ين)، مثل؛ الميثان الذي يحتوي على ذرة كربون.
مجموعة الألكاينات
تسمى الهيدروكربونات ثلاثية الترابط بالألكاينات، ويمكن تمييز الألكينات عن المركبات الأخرى بنهاية اسمها، حيث تنتهي دائمًا بـ (اين)، مثل الميثان الذي يحتوي على ذرة كربون.
المجموعات الوظيفية
المركبات العضوية التي تحتوي على روابط ثنائية وثلاثية بين ذرات الكربون تسمى الألكينات والألكينات، وهي مركبات تحتوي على مجموعات وظيفية، حيث تكون المجموعات الوظيفية عبارة عن ترتيبات هيكلية محددة للذرات أو الروابط التي تجمع بين الخصائص وتعطي خصائص مميزة، والمجموعة الوظيفية هي جزء لا يتجزأ من الألكانات المفردة: الألكانات التي لها روابط مفردة فقط ليس لديها مجموعات وظيفية لأنها خاملة وتتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين، ومن أهم المجموعات الوظيفية مجموعة (oh) التي ترتبط بمجموعة هيدروكربونية وتشكل مركب كحولي، بحيث تحتوي جميع المركبات الكحولية على المجموعة الوظيفية (oh).
الدهون
الدهون عبارة عن مركبات عضوية يمكن أن تحتوي على روابط مزدوجة، مثل الهيدروكربونات، حيث تتكون الدهون من سلسلة طويلة من مركب عضوي ومجموعة وظيفية من دهون الجلسرين، لذا فإن الدهون تعتمد على عدد الروابط المزدوجة التي يمكن أن تكون مشبعة وغير مشبعة.
المركبات العضوية
تُعرف المركبات العضوية بالمركبات الكيميائية التي تحتوي على عنصر الكربون ويتم تصنيف المركبات العضوية إلى عدة مجموعات رئيسية هي:
- مركبات الفلزات العضوية: المركبات التي تحتوي على مجموعة من الروابط بين الكربون والمعادن والتي تعطي المركبات العضوية خاصية الترابط التساهمي وهي سمة بارزة لأن المركبات الأخرى لا تحتوي على مثل هذه الروابط وهذه المركبات تحتوي على العنصر E.
- أشباه الفلزات: تتميز أشباه الفلزات بمجموعة من خصائص المعادن واللافلزات في الجدول الدوري، وأكثر ما يميزها هو خصائص الترابط والتأين.
- المعادن الوسيطة: المعدن الوسيط هو معدن موجود في الجدول الدوري في الجدول الفرعي D، بمعنى آخر، المعادن التي يتراوح عددها بين ثلاثة إلى ثلاثة عشر في مجموعات الجدول الدوري، بما في ذلك سكانديوم والزنك
خصائص المركبات العضوية
تشمل الخصائص الفيزيائية للمركبات العضوية الهامة الخصائص الكمية والنوعية، بما في ذلك معلومات عن نقاط الانصهار والغليان ومعامل الانكسار، وقد تشمل أيضًا الخصائص النوعية مثل الرائحة والاتساق والذوبان واللون و إليك بعض المعلومات حول هذه الخصائص على النحو التالي:
- درجة الانصهار ودرجة الغليان للمركبات العضوية: ترتبط درجات الانصهار والغليان لهذه المركبات وفقًا لكيفية استقطاب الجزيئات ووزنها الجزيئي، وخاصة نفس المركبات التي تتبخر دون ذوبان، ومن الأمثلة على ذلك: البارافين والكلور والبنزين، إذ عادةً ما تكون المركبات العضوية غير مستقرة للغاية وبالتالي تتطلب درجة حرارة تزيد عن 300 درجة مئوية حتى تتبخر.
- الذائبية: القدرة على إذابة المركبات العضوية، حيث تكون هذه المركبات أقل قابلية للذوبان في الماء، بينما تميل إلى الذوبان في المذيبات العضوية، وتعتمد القابلية للذوبان على نوع المذيب، وقد تكون هذه المذيبات مواد نقية وقد لا تكون كذلك كالأثير وكحول الأثير أو مخاليط مثل الإيثرات البترولية
تفاعلات الكيمياء العضوية
التفاعلات العضوية هي فقط تفاعلات كيميائية تكون فيها المواد المتفاعلة ونواتجها عبارة عن مركبات عضوية تتضمن الكيمياء العضوية الأساسية تفاعلات بسيطة مثل تفاعل الإضافة، تفاعل الإزالة، تفاعل الاستبدال، التفاعل الدوري، تفاعلات إعادة الترتيب، وتفاعل الأكسدة والاختزال العضوي في التخليق العضوي، وتُستخدم التفاعلات العضوية الأكثر تعقيدًا لتخليق المركبات العضوية المعقدة، لكنها تعتمد أساسًا على نفس مبادئ التفاعلات البسيطة، حيث إنّ أقدم التفاعلات العضوية هي تفاعل احتراق الوقود العضوي وتفاعل تصبن الدهون لصنع الصابون في حالة الكيمياء العضوية الحديثة.
بدأ تاريخ تفاعلات الكيمياء العضوية مع توليف Wohler في عام 1828 في تاريخ جائزة نوبل في الكيمياء، وكان هناك العديد من الجوائز لاكتشاف أنواع جديدة من التفاعلات، مثل تفاعل Grignard في عام 1912، وDils-Alder في عام 1955، ورد فعل Wittig في عام 1979، ورد فعل Metatase Elfin في 2005، وعادةً ما يتم تسمية التفاعلات العضوية باسم مكتشفيها ومخترعيها، لذلك غالبًا ما تحمل التفاعلات العضوية أسماء الأفراد وأحيانًا أسماء المركبات التي يعملون عليها أقدم تفاعل معروف هو إعادة ترتيب كلايسن في عام 1912، وهو أحد ردود الفعل الأخيرة التي أطلق عليها علميًا تفاعل بينجل.
أنواع الروابط الكيميائية في المركبات العضوية
تُعرف الروابط الكربونية التي تحتوي على عناصر في المركبات العضوية بالروابط التساهمية وهذا ما يجعل معظم المركبات العضوية غير كافية، لأن أنواع الروابط التساهمية المصنوعة من الكربون مختلفة وتنقسم إلى ما يلي:
- رابطة تساهمية واحدة، حيث يشترك الكربون في زوج إلكترون واحد مع ذرة أخرى، مثل CH4.
- رابطة تساهمية مزدوجة، حيث يشترك الكربون في زوجين من الإلكترونات مع ذرة أخرى، مثل الإيثان C2H4.
- الرابطة التساهمية الثلاثية، حيث يشترك الكربون في ثلاثة أزواج من الإلكترونات مع ذرة أخرى مثل الإيثان C2H2.
أسئلة شائعة
ما هي تجربة التسامي في الكيمياء العضوية؟
في ضوء الحديث حول تجربة التسامي ورد أن المادة التي تخضع لهذه الطريقة تنتقل من الحالة الصلبة إلى الحالة الغازية دون أن تصبح سائلة بين هاتين الحالتين الأرض عبارة عن جليد جاف أو ثاني أكسيد الكربون الجاف يتكون من كتلة صلبة تتحول تدريجياً إلى غاز ثاني أكسيد الكربون دون أن تذوب وتتحول إلى حالة سائلة، ويمكن تفسير هذه العملية ببساطة من خلال حقيقة أن هذه المادة توجد عند درجة حرارة معينة، وكمية معينة من الضغط في الحالة الصلبة أو السائلة أو الغازية، بحيث يمكن تحويل المادة من الحالة الصلبة إلى الحالة الغازية من خلال تجربة التسامي يجب تقليل مقدار الضغط المطبق، وبالتالي ستكون المادة قادرة على عبور خط مستقيم بين حالتين.
المواد التي تخضع لعملية التسامي
في الواقع تخضع معظم المواد لعملية التسامي، ولكن ليس تحت ظروف الضغط الجوي العادي؛ نظرًا لأن النقطة الثلاثية لمعظم المركبات الشائعة أقل بكثير من الضغط مقارنة بقيم الضغط الجوي التي يعيش فيها البشر، فلن تكون هذه المركبات قادرة على التسامي ما لم يتم تسخينها إلى درجات حرارة جزئية، وهذه هي أنواع المواد التي تخضع للتسامي في ظل ظروف معينة:
- تسامي عنصر اليود من الحالة الصلبة إلى غاز بنفسجي سام عند 100 درجة مئوية.
- تسامي الزّرنيخ عند 615 درجة مئوية، وهو أمر يحمل بعض المخاطر بسبب سمية العنصر.
- تسامي الكبريت عند درجة حرارة من 25 درجة مئوية إلى 50 درجة مئوية، وهذا يؤدي إلى إنتاج غازات سامة وخانقة.
- تسامي مركبات الزنك تحت ضغط منخفض.
تطبيقات عملية التسامي
- يؤدي كل من التسامي والتعرية إلى الإزالة، وهي عملية تضعف الأنهار الجليدية.
- يمكن استخدام تسامي اليود للكشف عن بصمات الأصابع على الورق.
- يستخدم الثلج الجاف لإنشاء تأثيرات الاعوجاج لأنه يتسامى بسرعة
ما هو التهجين في الكيمياء العضوية؟
التهجين في الكيمياء العضوية هو عملية خلط أو دمج أو اتحاد اثنين أو أكثر من مدارات الإلكترون المختلفة في ذرة واحدة قريبة من قدرة إنتاج دوائر هجينة جديدة متساوية الطول والطاقة، ويحدث التهجين في ذرة وينتج مدارات متكافئة في الشكل والطول والطاقة، إذ يجب أن تكون الذرة مثارة و أن تكون المدارات قريبة من الطاقة، مثل 2s مع 2p أو 4s مع 3d، وعدد المدارات الهجينة يساوي عدد المدارات النقية المشاركة في عملية التهجين، وتكون المدارات الهجينة أكثر بروزًا من الخارج بحيث تكون قدرتها على التداخل أقوى من تلك الموجودة في المدارات العادية.
يمكن القول كذلك أنّ التهجين في الكيمياء هو عملية الحصول على حقول ذرية جديدة في ذرة عنصر نتيجة دمج بعض الحقول الذرية الموجودة عند مستوى طاقة معين، وعلى سبيل المثال أيضًا، في ذرة الكربون، يمكن أن تحدث ثلاثة أنواع من التهجين؛ في النوع الأول، يتحد مجال S مع ثلاثة نطاقات P عند مستوى الطاقة الرئيسي الثاني لتشكيل أربعة مجالات مهجنة SP3 جديدة، وفي النوع الثاني، يتحد مجال S مع مجالين P لتشكيل ثلاثة مجالات مهجنة من SP2، وفي النوع الثالث، يتم دمج مجال S مع مجال P لتشكيل مجالين مدمجين SP، وتظهر بعض الحقائق التي أثبتتها دراسات الأشعة السينية التي أجريت على بعض الجزيئات أن جميع روابط الكربون-الهيدروجين في جزيء الميثان متشابهة، وأن الزاوية بينهما 109.5 درجة، بينما زوايا الإيثيلين 120 درجة، وفي الأسيتيلين 180 درجة.
